Grand Knights History представляет собой пошаговую стратегию с возможностью игры онлайн, в которой вам предстоит вступить в битву за одно из трех королевств. Её действия происходят на континенте, где три государства находятся в состоянии войны. Игроки принимают роль рыцаря в одной из этих трех держав и сражается с другими сторонами конфликта. Как и в ранних играх от Vanillware бой будет показан в 2D.

Игра начинается с создания вашего рыцаря. Есть три главных класса из которых вы можете выбрать - это рыцарь, маг и лучник. Каждый класс делится на три подкласса, для дальнейшей специализации вашего персонажа.

Вы сможете настроить виш ваших персонажей как стиль прически и цвет, голос, индивидуальность, название и восклицания после победы. Параметр индивидуальности затрагивает темп роста а линия поведения будет оказывать влияние на то, что говорит персонаж.

Вы можете также, экипировать своих персонажей различным оружием. Используя данное оружие в сражении, Ваши персонажи увеличат базовый навык владения этим оружием, и будут в состоянии изучить новые навыки.